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19世纪末，日本人统治台湾时，西门町被规划成日本人的居住地，为了供应当地居民的生活必需品，於是在1908年建了西门市场，红楼就是市场的入口，也是住在台北日本人的主要的消费市场，非常繁荣。
台湾光复後，红楼陆续改成京剧剧场和电影院，後来受到都市建设往东边发展的影响，逐渐没落。但因为它是台湾第一座的官方市场，所以现在被指定为市定古蹟。
2002年紧邻西门町徒步区的红楼，整修後重新启用，打造成一个文创的平台，一楼是西门红楼茶坊，提供茶品和茶点，後方十字楼直段的16工房，则隔了好几间小型的工作室，贩售台湾自创品牌商品；二楼的西门红楼剧场，定期上演相声、戏曲、舞台剧、舞蹈、音乐会这些艺文活动。
而且红楼前的广场，经常有创意市集或知名艺人在这里举办签唱会，场面十分热闹！也让这里成了一个新的观光景点！